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免费下载毕业论文-5-氟尿嘧啶衍生物的合成与结构确证

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资料简介

毕业论文-5-氟尿嘧啶衍生物的合成与结构确证,共49页,16816字,附任务书、开题报告、文献综述、开题报告等
一、课题的内容和任务要求
内容:
以5-氟尿嘧啶为主体,通过与不同化合物进行拼接,为进行下一步结构修饰做准备,期望在不改变其抗癌活性的基础上,使其毒副作用降低。
方法:
1. 以5-氟尿嘧啶为原料,在一定的条件下加入溴乙酸,得到5-氟尿嘧啶-1-基乙酸。
2. 以5-氟尿嘧啶,六甲基硅胺烷,三甲基氯硅烷为原料反应得到二硅醚化5-氟尿嘧啶,再加入1,2-二溴乙烷,得到1N-溴乙烷取代5-氟尿嘧啶。
3.以5-氟尿嘧啶与甲醛为原料,在一定条件下得到中间产物1,3-二羟基-5-氟尿嘧啶,再向中间产物中加入无水乙腈,肉桂酸,DCC,DMAP,最终得到肉桂酸-5-氟尿嘧啶甲酯。
4.所得化合物经过IR、MS、NMR方法确证结构。
任务要求:
文献检索,了解氟尿嘧啶修饰的主要方法和发展状况。
通过文献研究设计合理的实验方法。
通过氟尿嘧啶的几种衍生修饰,掌握药化合成的基本方法(烃基化、酯化、水解),掌握后处理的重要性,熟悉IR、MS、NMR在结构鉴定中的应用。
锻炼综合分析问题、处理问题的能力。
掌握综述和论文的撰写。

摘 要:目的:合成5-氟尿嘧啶的衍生物以及其结构的确证。方法:1. 以5-氟尿嘧啶,六甲基硅胺烷,三甲基氯硅烷为原料反应得到二硅醚化5-氟尿嘧啶,再加入二溴乙烷,得到N1-2-溴乙烷取代5-氟尿嘧啶。2.以5-氟尿嘧啶为原料,在一定的条件下加入溴乙酸,碱性条件下反应得到5-氟尿嘧啶-1-基乙酸。3. 以5-氟尿嘧啶与甲醛为原料,在一定条件下得到中间产物1,3-二羟甲基-5-氟尿嘧啶,继而与肉桂酸酯化,最终得到肉桂酸5-氟尿嘧啶甲酯。结果与结论:通过对5-氟尿嘧啶结构修饰,合成了三种目标产物,其结构经过TLC、IR、MS等得到确证。
关键词:5-氟尿嘧啶衍生物;合成;结构确证

目 录
中文摘要…………………………………………………………………………………5
外文摘要…………………………………………………………………………………6
引言……………………………………………………………………………………7
1.仪器设备和材料………………………………………………………………………8
1.1 主要仪器设备……………………………………………………………………8
1.2 主要实验材料…………………………………………………………………8
2.实验方法………………………………………………………………………………8
2.15-氟尿嘧啶-1基乙酸的合成…………………………………………………8
2.2 1N-(2-溴乙基)-5-氟尿嘧啶的合成…………………………………………9
2.3 肉桂酸5-氟尿嘧啶甲酯的合成………………………………………………9
3.结果与讨论…………………………………………………………………………10
3.1 5-氟尿嘧啶-1基乙酸的合成…………………………………………………10
3.21N-(2-溴乙基)-5-氟尿嘧啶的合成…………………………………………13
3.3 肉桂酸5-氟尿嘧啶甲酯的合成………………………………………………14
参考文献……………………………………………………………………………15
致谢……………………………………………………………………………………17

二、课题关键问题及难点
5-氟尿嘧啶本身已具备了抗癌的作用,但因为其毒副作用大而使得在临床使用上得不到更好的利用,因此,研究这个课题的关键就在于探索研究5-氟尿嘧啶可以与哪些化合物进行连接修饰,以及摸索出彼此反应的最佳条件。这个问题是后续研究的基础与关键,同时,还得使所得新化合物在保证5-氟尿嘧啶原有的抗癌活性与选择性基础上,尽可能减小毒副作用。
本课题合成了几种氟尿嘧啶衍生物,在溶解性上得到了改善,为后续深入的结构修饰做好了准备。
三、完成该课题研究已具备的条件(有关的研究工作基础,仪器设备条件,经费情况)
学院提供专门的实验室,具备合成研究所需的各种仪器和试剂,如磁力搅拌器、控温仪等。学院分析测试中心拥有产品结构鉴定的各项大型仪器,IR、UV、NMR、MS等。用于产物初步鉴定的标准品实验室已经提供。
校图书馆购买了文献数据库的使用权限,为查询文献提供了便利条件。
四、研究方案
1. 拟采取的研究方法或试验方法及主要技术路线
(1)以5-氟尿嘧啶,六甲基硅胺烷,三甲基氯硅烷为原料反应得到二硅醚化5-氟尿嘧啶,再加入1,2-二溴乙烷,得到N-乙酸取代5-氟尿嘧啶。合成路线:
(2)以5-氟尿嘧啶为原料,在一定的条件下加入溴乙酸,得到5-氟尿嘧啶-1-基乙酸。合成路线:
(3)以5-氟尿嘧啶与甲醛为原料,在一定条件下得到中间产物1,3-二羟基-5-氟尿嘧啶,再向中间产物中加入无水乙腈,肉桂酸,DCC,DMAP,最终得到肉桂酸5-氟尿嘧啶甲酯。合成路线:

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