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硕士论文-具有农用抑菌活性的补骨脂素衍生物BMOC的合成及其制剂研究，共61页，30181字
摘 要
作为重要的农药种类，仿生农药广泛使用于病虫害的防治，一般具有低毒、低残留、
与环境相容性好、广谱、高效等特点，特别适用于绿色食品的生产与开发。补骨脂素是
自然界中存在的内酯类有机化合物，化学名称为呋喃骈香豆素，具有抗菌、消炎、抗
HIV、抗肿瘤等多种生理活性和光学性能，已被广泛应用于医药领域。实验表明补骨脂
素对苹果腐烂病等多种植物病菌也具有较好的抑制作用。
本文以补骨脂素为先导化合物进行了化学合成。通过内酯化、羟基甲基化、溴化合
成了补骨脂素衍生物 BMOC（3-溴-4-甲基-5，7-二甲氧基香豆素），并研究了反应时间、
反应温度、物料比、催化种类和剂量等因素对收率的影响，对合成工艺进行了优化。根
据化合物 BMOC 难溶于一般有机溶剂和水的理化性质，将 BMOC 加工成为 20%WP，并对主
要质量指标进行了相关研究。现将主要研究结果总结如下：
1.
补骨脂素衍生物 BMOC 三步合成工艺的研究。对影响每步收率的因素进行了简
单的分析和摸索，确定了较为合理的合成反应条件。（1）4-甲基-5，7-二羟基香豆素合
成的反应条件为：n（间苯三酚）：n（乙酰乙酸乙酯）：n（对甲苯磺酸） = 15：15：1，
充分研磨后，水浴 60℃加热 30min，收率 84.9%，纯度 97.8%；（2）4-甲基-5，7-二甲
氧基香豆素合成的反应条件为：n（4-甲基-5，7-二羟基香豆素）：n（无水碳酸钾） ：
n(硫酸二甲酯) = 5：6：5，回流反应 6h，产率 79%，纯度 99.4%；（3）BMOC 合成的反
应条件为：n（4-甲基-5，7-二羟基香豆素）：n（NBS） ：n（BPO） = 20：24：0.5，
150mL 苯中 80℃回流反应 7h，收率 54.0%，纯度 93.7%，通过波谱数据进行分析，确定
了 13C、1H 信号归属。
2.
20%BMOC 化合物的制剂研究。根据 BMOC 化合物难溶于水和一般溶剂的理化性质，
选择合适的润湿剂、分散剂等助剂，完成了 20%BMOC 可湿性粉剂的配方研究。20%BMOC
可湿性粉剂的润湿性、悬浮率等主要技术指标均达到相关质量标准要求。
3.
进行了 20%BMOC 可湿性粉剂的药效试验。试验结果表明：20%BMOC 可湿性粉剂
对室内供试 5 种病原菌均具有较好的抑制作用，对葡萄白腐菌的抑制效果最好，EC50仅
为 18.817mg/L，对苹果腐烂病菌的 EC50 为 19.963mg/L。田间试验表明对葡萄白腐病的
防治效果优于相同浓度的对照药剂多菌灵。
关键词：仿生农药；BMOC；合成工艺；制剂
目 录
中文摘要 ...................... Ι
英文摘要 ...................... Ⅱ
缩略符号 ...................... Ⅲ
前言.....................1
1 立题依据.......................1
2 文献综述 .....................1
2.1 仿生农药的研究与开发 ...............2
2.2 补骨脂素衍生物医学应用概况...................9
2.3 本文研究的目的和内容...............11
补骨脂素衍生物BMOC 的合成....................12
1 材料与方法........................12
1.1 试验试剂 .......................12
1.2 试验仪器 .......................12
1.3 试验方法 .......................13
2 结果与分析 ......................16
2.1 4-甲基-5，7-二羟基香豆素的合成条件分析 ...............16
2.2 4-甲基-5，7-二羟基香豆素含量的检测结果 .................17
2.3 4-甲基-5，7—二甲氧基香豆素的合成条件分析 ..........18
2.4 4-甲基-5，7-二甲氧基香豆素含量的检测结果 .............19
2.5 BMOC 的合成条件分析 ....................20
2.6 BMOC 含量的检测结果 ....................22
2.7 BMOC 结构确证 ..................22
3 小结 ....................23
4 三废处理思路 ..................24
4.1 引言 ........................24
4.2 处理思路 .......................24
4.3 小结 ........................24
20%补骨脂素衍生物 BMOC 可湿性粉剂的研究 .............25
1 材料与方法........................25
1.1 试验材料..................25
1.2 主要仪器设备.................25
1.3 制剂加工流程 ......................25
1.4 润湿剂及分散剂的筛选方法..............26
1.5 填料的筛选方法....................26
1.6 稳定剂的筛选方法................26
1.7 主要性能指标的检测方法..................26
2 结果与分析........................27
2.1 润湿剂的筛选..................27
2.2 分散剂的筛选.................28
2.3 填料的筛选.....................29
2.4 细度检测结果与分析...................30
2.5 配方确定..................31
2.6 按配方加工所得制剂性能检测.................31
3 小结 ....................31
室内抑菌毒力测定及田间药效试验 ..............32
1 室内抑菌毒力测定 .................32
1.1 材料与方法.....................32
1.2 结果与分析.....................32
1.3 小结...................34
2 20%BMOC 可湿性粉剂的田间药效试验 .................34
2.1 材料与方法 ...................34
2.2 结果与分析.....................35
2.3 小结...................36
结论与讨论.....................37
致谢..........................38
参考文献 .......................39