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  • 适用专业:抗生素
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毕业论文-3-噻吩丙二酸的合成,共24页,11204字
第1章 绪论
抗生素是某些细菌、放线菌、真菌等微生物的次级代谢产物,或用化学方法合成的相同结构或结构类似物,在低浓度下对各种病原性微生物或肿瘤细胞有选择性杀灭、抑制作用的药物,一般是指某些微生物在代谢过程中所产生的化学物质。
在临床应用上,多数抗生素是抑制病原菌的生产,用于治疗大多数细菌感染性疾病。除抗感染外某些抗生素还具有抗肿瘤活性,用于肿瘤的化学治疗;有些抗生素还具有免疫、抑制和刺激植物生丧作用。抗生素不仅用于医疗,而且还应用于农业、畜牧和食品工业等方面。
1.1 抗生素的分类
抗生素的种类繁多,结构比较复杂。按化学结构可以分为六大类,分别为:①β-内酰胺类抗生素②四环素类抗生素③氨基糖苷类抗生素④大环内酯类抗生素⑤多肽、多烯类抗生素⑥其他类型抗生素。其中β-内酰胺类抗生素是指分子内含有β-内酰胺环的抗生素,是目前用量最大的一类抗生素,临床上占用重要地位。其作用机制主要是通过共价键与细菌壁合成有关的酶相结合,抑制细菌细胞壁的合成,选择性好,从而抑制甚至杀死细菌是最重要的一类抗生素。
β-内酰胺类抗生素是指化学结构中含有四个原子组成的β-内酰胺环的一大类抗生素,β-内酰胺环为该类抗生素发挥生物活性的必需基团,与细菌作用时,β-内酰胺环开环与细菌发生酰化作用,抑制细菌生长。由于β-内酰胺为四元环,其分子张力比较大,也使其化学性质极不稳定,易发生开环,导致失活,也易被细菌体内β-内酰胺酶酶解开环,是细菌产生耐药性的原因所在。其抗菌活性强、毒性低、构效关系明确,抗菌范围广,在临床上,广泛用于治疗敏感细菌感染所导致的各种疾病,抗菌机制均属于抑制敏感细菌细胞壁的合成。
根据β-内酰胺环是否连有其他杂环以及所连杂环的化学结构,β-内酰胺类抗生素又可分为青霉素类(Penicilins),头孢菌素类(Cephalosporins),以及非典型β-内酰胺类;非典型β-内酰胺类抗生素主要有:碳青霉烯(Carbapenem),青霉烯(penem);氧青霉烷(Oxypenem)和单环的β-内酰胺(Monobactam),其母环结构如图1所示:
X=-H 或 -OCH X=-H 或 -OCH
青霉素类(Penicilins) 头孢菌素类(Cephalosporins)
碳青霉烯(Carbapenem) 青霉烯(Penem)
氧青霉烷(Oxypenem) 单环β-内酰胺(Monobactam)
图1 β-内酰胺类抗生素的母环结构
β-内酰胺类抗生素得以迅速发展的原因之一是它们具有很强的抗菌活性,这与它们的作用机理有关。β-内酰胺类抗生素可以通过抑制D-丙氨酰-D-丙氨酸转肽酶(粘肽转肽酶Peptidoglycanrtanspeptidase)而抑制细菌细胞壁的合成。粘肽是细菌细胞壁的主要成分,是一些具有网状结构的含糖多肽,是由N-乙酰葡萄糖胺(Glc-Nac)和N-乙酰壁氨酸(Mur-Nac)交替组成线状聚糖链短肽,这些高聚物需要在粘肽转肽酶的催化作用下进行转肽交联反应,使线状高聚物转化成交联结构,完成细胞壁的合成。β-内酰胺类药物的作用在于抑制粘肽转肽酶的活性。由于它的结构与粘肽D-丙氨酰-D-丙氨酸的末端结构类似,构象也相似,干扰粘肽转肽酶对粘肽的识别,如图2所示。青霉素竞争性地酶的活性中心以共价键结合,构成不可逆的抑制作用,由于缺乏酶的催化,短肽不能转变成链状结构而无法合成细胞壁。
Penicillin D-allanyl-D-alanin
图2 β-内酰胺类结构和D-丙氨酰-D-丙氨酸的末端结构
无细胞壁,细胞不能定型和承受细胞内的高渗透压,引起溶菌,造成细胞死亡。这种作用特点有很大的优越性,因为人体细胞没有细胞壁,所以此类药物对人体细胞不起作用,具有很大的选择性,因此β-内酰胺类药物是毒性很小的抗生素。
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